ngày 30 tháng 6, phóng viên TA Tony Jones đã báo cáo rằng Grimes hy vọng sẽ nhận được hợp đồng với mức lương hàng năm là 25 triệu đô la.

Được báo cáo rằng Sixers đã liên lạc với Grimes và nhóm của họ, mặc dù giá cuối cùng có thể đắt tiền. Nhưng các nguồn giải đấu tiết lộ rằng Grimes, 25 tuổi, đang tìm kiếm một hợp đồng trung bình 25 triệu đô la một năm.

Grimes đã phát triển thành một người bảo vệ bắn súng năng động, người cung cấp cho Sixers khả năng bắn ra bên ngoài, vượt qua layup và gây áp lực lên vành sau khi rê bóng. Sixers trước đây đã chính thức cung cấp cho Grimes một đề nghị đủ điều kiện trị giá 8,7 triệu đô la, làm cho cái sau trở thành một đại lý miễn phí bị hạn chế.

Grimes đã chơi 28 trận sau khi được giao dịch cho 76ers mùa trước, trung bình 21,9 điểm, 5,2 rebound, 4,5 hỗ trợ và 1,5 lần đánh cắp mỗi trận, tỷ lệ bắn 46,9%, ba điểm, 37,3%và ném miễn phí 75,2%.